Quand une nouvelle aberration temporelle est découverte par les Legends, ils se retrouvent à Chicago en 1927. Les Legends réalisent rapidement qu’ils ont été piégés par Eobard Thawne, Damien Darhk et le nouveau membre de la Legion of Doom, Malcolm Merlyn. Tandis que tout le monde essaye de sauver cette mission, Jax encourage Stein réticent à partager son secret avec les autres Legends. Stein est capturé et Sara doit faire un choix difficile, arrêter la Legion of Doom ou sauver Stein. Pendant ce temps, Rory reçoit un visiteur inattendu et ne sait pas trop comment réagir.